Задача состоит в том, чтобы поднять виртуальную машину с:

• MS Windows Server 2008 R2
• MS SQL Server Express
• PHP 5.6

Была выбрана виртуальная машина vagrant-mssql-express, в которую уже входит SQL Server.

Сборка под OSX не вызвала никаких проблем. Под Windows 7 былы проблемы с зависанием процесса установки SQL Server’а. После n-ной попытки удалось таки под виндой собрать до конца.

Подключаться к машине можно через vagrant rdp. Под виндой использовал mstsc с указанием IP виртуальной машины 192.168.50.4

После подключения к удалённому рабочему столу использовал инструкцию по установке PHP (читать с момента про Web-платформу от Microsooft)

Здесь начинается самое интересное, после попытки натравить C:\vagrant  как wwwroot сервера IIS. Оказывается, в тупую не получается этого сделать, но есть обходной путь.

Помог ответ, который я дополнил тем, что скопировал файл web.config в C:\vagrant\project_name.

UPD:
После детального тестирования, оказалось что сервер имеет доступ только к корневой папке. На все упорные ошибки настроить доступ к подпапкам получал 500 ошибку.

Вместо последнего совета использовал обычный виндовый шаринг папки по сети. На виртуалке добавил wwwroot шаринг и получил имя шары как \\WIN-2008R2-STD\wwwroot. На хостовой машине в Finder подключился напрямую к серверу CMD+K, указал путь smb://WIN-2008R2-STD, выбрал пользователя vagrant. А в настройках PHPStorm проекта указал расшаренный раздел /Volumes/wwwroot.